Braun sinh ra ở New York City và có cha mẹ là Người Do Thái Bảo Thủ,[13] ông Ervin và bà Susan (née Schlussel) Braun. Cha mẹ Ervin "thoát khỏi" cuộc thảm sát Holocaust, và sinh sống ở Hungary cho đến năm 1956. Ngay trước khi Liên Bang Xô-viết can thiệp đàn áp Cuộc Cách Mạng Hungary, họ di tản tới Hoa Kỳ. Ông Ervin lớn lên ở khu phố Queens, và trở thành một nha sĩ; Còn bà Susan Schlussel Braun là bác sĩ chỉnh răng. Sau khi kết hôn, đôi vợ chồng định cư ở Greenwich, Connecticut.[14][15]

Braun có bốn anh chị em: Liza, Cornelio, Sam, và Adam Braun.[16] Adam Braun là người sáng lập Pencils of Promise, một tổ chức từ thiện chú trọng đến xây dựng các trường học tại các quốc gia đang phát triển.[14][17]

Braun lớn lên ở Cos Cob, Connecticut và theo học tại trường Greenwich High School nơi anh được bầu chọn là lớp trưởng.[18] Anh chơi bóng rổ từ năm 13 đến 18 tuổi trong đội Amateur Athletic Union với Connecticut Flame.[14][16] Khi Braun 17 tuổi, cha mẹ anh nhận nuôi Sam Mahanga và Cornelio Giubunda, các cựu thành viên của đội tuyển quốc gia thiếu niên Mozambique. Vì khi đó không có một đội do chương trình thể thao bóng rổ hoạt động khó khăn, Ervin Braun đã tuyển họ cho một giải đấu All-Star. Mahanga và Giubunda trở thành các ngôi sao trong đội bóng rổ Greenwich High mặc dù bị những người hâm mộ la ó—một trải nghiệm ảnh hưởng rất nhiều đến gia đình Brauns.[19] Trong thời gian học tại Greenwich High School, Braun tham gia một cuộc thi video tư liệu cho Ngày Tôn Vinh Lịch sử Toàn Quốc với một đoạn phim 10 phút có tiêu đề Xung Đột của Người Hungary về những người Do Thái ở Hungary trước, trong, và sau cuộc thảm sát Holocaust. Bộ phim dành chiến thắng trong các cuộc thi cấp khu vực và tiểu bang và sau đó giành hạng ba chung cuộc.[14] Một thành viên của gia đình Braun gửi bộ phim tới cho văn phòng của đạo diễn Steven Spielberg, là người sau đó đã trao nộp cuốn video của Braun cho Bảo Tàng Tưởng niệm Cuộc Thảm Sát Holocaust ở Hoa Kỳ. Braun nói rằng sự xác nhận của Spielberg là một trong những thời khắc truyền cảm hứng nhất trong cuộc đời của anh.[14]

Braun học đại học tại Emory University ở Atlanta nơi anh cũng chơi bóng rổ đại học cho đến năm cuối đại học.[14] Sau khi Dupri đề nghị anh trở thành trưởng nhóm tiếp thị tại công ty So So Def của ông ta, Braun bỏ dở chương trình đại học khi chưa có bằng tốt nghiệp.[19][20][21]